Γεννημένος στις 23 Σεπτεμβρίου 1985 στην πόλη Patti της Σικελίας, στην Ιταλία, ο Cairoli έμαθε να καβαλά μοτοσυκλέτα από πολύ μικρή ηλικία και μαγνητισμένος από το motocross, βρέθηκε να αγωνίζεται σε παιδικές κατηγορίες της Ιταλίας.
Ο πρώτος τίτλος της καριέρας του ήρθε στο ιταλικό πρωτάθλημα και την κατηγορία Junior, μόλις το 2002, ενώ δύο χρόνια αργότερα, η Yamaha τον έφερε στο παγκόσμιο πρωτάθλημα και την κατηγορία ΜΧ2.
Εκεί άρχισε να δείχνει δείγματα του ταλέντου του, κατακτώντας την τρίτη θέση της κατάταξης στην πρώτη του χρονιά, πριν πάρει τον πρώτο του παγκόσμιο τίτλο έναν χρόνο αργότερα, το 2005. Δεν είχε καν κλείσει τα 20 του και ήταν πια ο νεότερος Ιταλός παγκόσμιος πρωταθλητής ΜΧ.
Αφού έχασε για λίγο το πρωτάθλημα του 2006, ο Σικελός πήρε άλλο έναν τίτλο στην ΜΧ2 με τη Yamaha το 2007 και το 2009 προωθήθηκε στη μεγάλη κατηγορία που τότε λεγόταν ΜΧ1.
Ο Cairoli κέρδισε το πρωτάθλημα από την πρώτη του χρονιά, αποκαλύπτοντας πια σε όλους πως εδώ δεν πρόκειται απλώς για έναν δυνατό αναβάτη, αλλά για έναν θρύλο εν τη γενέσει.
Η επόμενη σεζόν (2010) τον βρήκε σε νέα συνεργασία, καθώς πια είχε ντυθεί στα πορτοκαλιά της ΚΤΜ. Η μεταγραφή του αποδείχθηκε λαχείο για την αυστριακή εταιρεία, καθώς ο Cairoli συνέχισε ακάθεκτος κατακτώντας 5 σερί τίτλους (2010-2014) με τη μοτοσυκλέτα που ο ίδιος εξέλιξε, το ΚΤΜ 350 SX-F.
Με τη μεγάλη κατηγορία να έχει μετονομαστεί πια σε MXGP, ο Cairoli περνά στη σέλα του 450 SX-F και, αφότου τερματίζει δεύτερος το 2016, επιστρέφει στους τίτλους το 2017.
Αυτό ήταν το τελευταίο παγκόσμιο πρωτάθλημα που συνέλεξε στην καριέρα του, για ένα σύνολο 9 τίτλων – έναν λιγότερο από τους 10 του Stefan Everts.
Κλείνοντας μια αγωνιστική καριέρα 18 ετών στο παγκόσμιο στερέωμα, ο Cairoli μετρά 92 νίκες σε Grand Prix, 270 νίκες σε αγωνιστικά σκέλη και 172 βάθρα.
Οι διακρίσεις του συμπεριλαμβάνουν ακόμη 6 νίκες σε αγωνιστικές ημέρες ISDE, με κορυφαία στιγμή το 2013 όταν έφτασε ως την τρίτη θέση του βάθρου με την εθνική ομάδα της πατρίδας του.
Τέλος, στο παλμαρέ του θα συναντήσουμε επίσης 2 ευρωπαϊκά πρωταθλήματα ΜΧ, 4 εθνικά πρωταθλήματα Ιταλίας και ένα εθνικό πρωτάθλημα Αγγλίας.
Με το τέλος της φετινής χρονιάς τον ερχόμενο Νοέμβριο, ο Tony Cairoli θα συνεχίσει να προσφέρει τις υπηρεσίες του στην οικογένεια της ΚΤΜ από ένα άλλο πόστο, προφανώς αξιοποιώντας την εμπειρία του για να βοηθήσει τους επόμενους πρωταθλητές ΜΧ και να συμβάλλει στην εξέλιξη των μελλοντικών αγωνιστικών μοτοσυκλετών της.