Φτάνοντας στο Isle of Man TT του 2019 ο Hickman μετρούσε δύο νίκες στην ιστορία του στον συγκεκριμένο αγώνα. Φεύγοντας από τη φετινή διοργάνωση, έχει ήδη υπερδιπλασιάσει τη συγκομιδή του, μα τρεις ακόμη νίκες, μια εξ αυτών στον δεύτερο αγώνα των Supersport.
Καθώς φέτος το ΤΤ ταλαιπωρήθηκε πάρα πολύ από τα τερτίπια του καιρού, το πρόγραμμα της Πέμπτης 6 Ιουνίου γέμισε με 5 αγώνες, οι μισοί εξ αυτών από προηγούμενες μέρες που αναβλήθηκαν λόγω βροχής ή ομίχλης. Έτσι το δεύτερο σκέλος των Supersport θα γινόταν με μισή διάρκεια, 2 αντί για 4 γύροι και χωρίς pit stop, ώστε όλα τα χωρέσουν στο πρόγραμμα.
Ο αναβάτης της Trooper Beer by Smiths Racing Triumph (αυτή είναι ομάδα!) - με τη μοτοσυκλέτα και το κράνος του διακοσμημένα με τον Eddie, το θρυλικό σύμβολο-τέρας των Iron Maiden – πρωταγωνίστησε στον αγώνα από την αρχή, παλεύοντας κυρίως με τον Dean Harrison (Kawasaki) και τον James Hillier (Kawasaki) για τη νίκη.
Οι τρεις τους ξεχώρισαν από όλους τους υπόλοιπους και στη μεγαλύτερη διάρκεια του αγώνα χωρίζονταν από διαφορές δεκάτων του δευτερολέπτου. Το κρίσιμο σημείο αποδείχθηκε πως ήταν η Mountain Course του δεύτερου γύρου, όπου ο Hickman φέτος διαπρέπει σε όποιον αγώνα του ΤΤ κι αν έχει τρέξει.
Αποδίδοντας εντυπωσιακά, κατάφερε σε αυτό το τμήμα του δεύτερου γύρου να χτίσει μια διαφορά σχεδόν 2 δευτερολέπτων, η οποία στον τερματισμό είχε φτάσει πάνω από τα 3.
Δεύτερος τερμάτισε ο Harrison και τρίτος ο Hillier.
